Спустя четыре года, Куприн вышел в отставку. После этого писатель много путешествует по России, пробует себя в разных профессиях. В это время Александр Иванович познакомился с Иваном Буниным, Антоном Чеховым и Максимом Горьким. Свои рассказы тех времен Куприн строит на жизненных впечатлениях, почерпнутых во время странствий.
Короткие рассказы Куприна охватывают множество тематик: военную, социальную, любовную. Повесть «Поединок»(1905 г.) принесла Александру Ивановичу настоящий успех. Любовь в творчестве Куприна наиболее ярко описана в повести «Олеся» (1898 г.), которая была первым крупным и одним из самых любимых его произведений, и повести о неразделенной любви – «Гранатовый браслет»(1910 г.).
Александр Куприн также писал рассказы для детей. Для детского чтения им были написаны произведения «Слон», «Скворцы», «Белый пудель» и многие другие.