В 1821-м Гоголь стал учеником Нежинской гимназии высших наук. Прилежность была не его характерной особенностью, он невнимательно слушал уроки, прилагал усилия исключительно накануне экзаменов. По воспоминаниям учителя латыни Ивана Кулжинского, Гоголь даже после трех лет обучения латыни ничему не научился. На лекциях он часто отвлекался на чтение книги, которую неизменно держал под скамьей. Больше всего Николай увлекался рисованием и русской словесностью, ему нравилось творчество Александра Пушкина. После того, как в 1825-м опубликовали первые главы поэмы «Евгений Онегин», Николай Гоголь перечитывал их так часто и с удовольствием, что вскоре мог рассказать наизусть. Он и сам занимался сочинительством. В это время из-под его пера вышла поэма «Разбойники» и повесть под названием «Братья Твердиславичи», которые и положили начало его творческой биографии. Эти произведения Гоголь опубликовал в своем журнале «Звезда», издававшемся в рукописном виде.

По мнению драматурга Николая Сушкова, который учился вместе с Гоголем в гимназии, никто не верил, что из Николая получится писатель, потому, что во время учебы в лицее, он был самым нерадивым и ленивым среди всех слушателей. Но он мог увлечь своими рассказами так, что в классе начинался сумасшедший хохот, даже несмотря на присутствие директора или учителя.

Именно стараниями Гоголя в гимназии появился театр. Он сам занимался подбором пьес, выполнял декорации и находил подходящих «артистов». Актеры – обычные ученики гимназии, тащили из дома все, что могло пригодиться в «театральном гардеробе». Среди самых популярных постановок был «Недоросль» Фонвизина. Николаю Гоголю доставалась роль госпожи Простаковой. Один из его сокурсников – Тимофей Пащенко, позже вспоминал, что Гоголю пророчили актерское будущее, так как он действительно обладал недюжинным талантом и имел все те качества, которые нужны настоящему артисту.

В 1825-м не стало отца Николая, и он очень тяжело переживал утрату родного человека. Мать говорила, что не могла сама сообщить детям о случившемся, и просила директора гимназии подготовить к такому известию Николая. Молодой человек получил такой удар, что чуть не выбросился из окна на верхнем этаже. После того, как умер отец, семью настигли материальные трудности. Мама совершенно ничего не смыслила в хозяйстве. Николай предложил ей продать лес, принадлежащий ему по завещанию. Спустя некоторое время Гоголь отказался от своего наследства, и оно перешло к сестрам.

В 1827-м Николай стал автором поэмы под названием «Ганц Кюхельгартен». Главный герой – юноша, который отказался от любви ради того, чтобы побывать в Греции. В следующем году Гоголь получил документ об окончании Нежинской гимназии и принял решение о переезде в Петербург. В письме своему дяде по материнской линии Петру Косяровскому молодой человек объясняет причину своего нежелания возвращаться в родной дом. Он говорит, что не может видеть, как живут его родные, как мать считает каждую копейку. Но он заверял, что со своей стороны сделал все, что было в его силах, и что денег с собой берет минимум, лишь бы только хватило на проезд и на первое время в Петербурге.