В 1819 году через близкое к декабристам литературное общество «Зеленая лампа», куда вступил поэт, в творчество и мировоззрение Александра Сергеевича начинает проникать политика. Новые друзья обсуждали и пропагандировали свободолюбивые идеи. В этот период своего творчества Пушкин пишет оду «Вольность», а также стихотворения «К Чаадаеву» и «Деревня», что не осталось без внимания со стороны властей. Если бы не заступничество Николая Карамзина перед императором, Александра Пушкина могли сослать в Сибирь, а так он был всего лишь переведен по службе на юг. Но еще до переезда молодой гений успел закончить поэму «Руслан и Людмила», прочитав которую Василий Жуковский подарил Пушкину свой портрет с подписью «Победителю-ученику от побежденного учителя».
В 1820 году Пушкин на пути в Кишинев на некоторое время заезжает на Кавказ, а затем в Крым, чтобы поправить свое здоровье. Этот период тоже вскоре найдет свое отражение в стихотворных произведениях, таких как «Кавказский пленник» и «Бахчисарайский фонтан». Уже в Кишиневе Александр Сергеевич, предоставленный сам себе, пишет «Песнь о вещем Олеге», а также начинает роман в стихах «Евгений Онегин». При этом творения поэта начинают публиковать в Петербурге, и он приобретает популярность в качестве поэта и писателя.