В это время родители будущего гения решили снова жить вместе. Мальчик стал чаще приезжать в родной дом на каникулах. Тут он ходил к местному священнику, у которого была внушительная библиотек с книгами разных авторов. Он внимательно изучал многие тома, что не могло не повлиять на его творческое становление. 

После окончания земской школы он перешел в церковно-приходскую, находящуюся в селенье Спас-Клепки. Уже в 1909 году, после пятилетнего обучения, Есенин окончил и Земское училище в Константиновке. Мечтой его семьи было то, чтобы внук стал учителем. Он смог ее реализовать после обучения в Спас-Клепиках.  

Именно там он окончил и второклассную учительскую школу. Она также работала при приходе церкви, как это было заведено в те времена. Сейчас здесь функционирует музей, посвященный творчеству этого великого поэта. Но после получения преподавательского образования Есенин принял решение поехать в Москву.

В многолюдной Москве ему приходилось работать и в мясной лавке, и в типографии. В лавку его устроил родной отец, так как юноше пришлось попросить помощи в трудоустройстве именно у него. Потом он устроил его в контору, в которой Есенину быстро приелась однообразная работа.

Когда он служил в типографии помощником корректора, быстро подружился с поэтами, входящими в Суриковский литературный и музыкальный круг.

Возможно, это и повлияло на то, что в 1913 году С. А. Есенин поступил на историко-философский факультет Московского городского народного университета им. Шанявского. Это был первый в стране бесплатный университет для вольнослушателей. Там Сергей Есенин слушал лекции о западноевропейской литературе и о русских поэтах.

Первая гражданская жена поэта, Анна Изряднова, так описывает Есенина тех лет: «Слыл за передового, посещал собрания, распространял нелегальную литературу. На книги набрасывался, все свободное время читал, все свое жалованье тратил на книги, журналы, нисколько не думал, как жить…».

Но, в 1914 году Есенин бросает работу и учёбу, и по словам Анны Изрядновой, весь отдаётся в стихам. 

В 1914 году в детском журнале «Мирок» были впервые опубликованы стихи поэта. В январе его стихи начинают печататься в газетах «Новь», «Парус», «Заря». В этом же году у С.Есенина и А.Изрядновой родился сын Юрий, который был расстрелян в 1937 году.