Гражданской женой Есенина была Анна Изряднова. С ней он познакомился тогда, когда работал помощником корректора в типографии. Результатом этого брака стало рождения сына Юрия. Но брак долго не удержался, так как уже в 1917 году Сергей женился на Зинаиде Райх. За это время у них родились сразу двое детей — Константин и Татьяна. Этот союз также оказался скоротечным. 

В официальный брак поэт вступил в Айседорой Дункан, которая профессионально занималась танцами. Эта история любви запомнилась многим, так как их отношения были красивыми, романтичными и отчасти публичными. Женщина была известной танцовщицей в Америке, что подогревало интерес публики к этому браку. 

При этом Айседора была старше своего супруга, но разница в возрасте им не помешала. 

С Дункан Сергей познакомился в частной мастерской в 1921 году. Потом они стали вместе путешествовать по всей Европе, а также четыре месяца проживали в Америке — на родине танцовщицы. Но после возвращения из-за заграницы брак был расторгнут. Следующей женой стала Софья Толстая, которая была родственницей известного классика, союз также распался меньше, чем через год.

Также жизнь Есенина была связана и с другими женщинами. Например, Галина Бениславская была его личным секретарем. Она всегда была рядом с ним, отчасти посвятив свою жизнь этому человеку.