В 16 лет Иван Бунин начал «особенно рьяно писать стихи» и «необыкновенно много исписал бумаги», прежде чем решился послать стихотворение в столичный журнал «Родина». К его удивлению, оно было напечатано. Он навсегда запомнил восторг, с которым шел с почты со свежим номером журнала, поминутно перечитывая свои стихи. Они были посвящены памяти модного поэта Надсона, умершего от чахотки.
Слабые, откровенно подражательные вирши ничем не выделялись среди сотен им подобных. Прошло немало лет, прежде чем в стихах проявился подлинный талант Бунина. Сам он до конца жизни считал себя прежде всего поэтом и очень сердился, когда друзья говорили, что его сочинения изысканны, но старомодны - «теперь так никто не пишет». Он и правда избегал всяких новомодных течений, оставаясь верным традиции XIX века
Ранний, чуть видный рассвет, Сердце шестнадцати лет.
Сада дремотная мгла Липовым светом тепла.
Тих и таинственен дом С крайним заветным окном.
Штора в окне, а за ней Солнце вселенной моей.
Это воспоминание о самой первой юношеской любви к Эмилии Фехнер (прообраз Анхен в «Жизни Арсеньева»), молоденькой гувернантке дочерей жившего по соседству O.K. Туббе, винокура помещика Бахтиярова. На падчерице Туббе, Насте, в 1885 году женился брат писателя Евгений. Эмилией молодой Бунин увлекся настолько, что Туббе счел за благо отправить ее назад, домой.
Вскоре из Озерок, получив на то согласие родителей, отправился во взрослую жизнь и молодой поэт. На прощание мать благословила сына, которого считала «особенным от всех своих детей», родовой иконкой с изображением трапезы Трех Странников у Авраама. Это была, как писал Бунин в одном из своих дневников, «святыня, связующая меня нежной и благоговейной связью с моим родом, с миром, где моя колыбель, мое детство».
Из родного дома 18-летний юноша уходил уже почти вполне сложившимся человеком, «с известным жизненным багажом - знанием народа подлинного, а не вымышленного, со знанием мелкопоместного быта, деревенской интеллигенции, с очень тонким чувством природы, почти знатоком русского языка, литературы, с сердцем, открытым для любви».
Любовь он встретил в Орле. 19-летний Бунин обосновался там после долгих скитаний по Крыму и югу России. Устроившись в газету «Орловский вестник», он сдружился с юной дочерью врача Варей Пащенко - она работала в той же газете корректором. На деньги брата Юлия они сняли в Полтаве квартиру, где жили гражданским браком -против венчания был отец Вари.
Через три года доктор Пащенко, видя безмерную страсть Бунина, свое разрешение на брак все-таки дал, но письмо отца Варя скрыла. Она предпочла неимущему литератору его обеспеченного друга Арсения Бибикова. «Ах, ну к черту их, - писал Бунин брату, - тут, очевидно, роль сыграли 200 десятин земельки».
С 1895 года Бунин бросил службу и, перебравшись в Москву, целиком отдался литературе, зарабатывая стихами и небольшими рассказами. Его кумиром тех лет был Лев Толстой, и он даже ездил к графу спрашивать совета - как жить. Постепенно он стал вхож в редакции литературных журналов, познакомился с известными писателями, с Чеховым даже подружился и многому научился у него. Его ценили и реалисты-народники, и новаторы-символисты, но ни те, ни другие не считали «своим».
Сам Бунин больше склонялся к реалистам и постоянно посещал «среды» у писателя Телешова, где бывали Горький, Скиталец, Леонид Андреев. Летом - Ялта с Чеховым и Станюковичем и Люстдорф под Одессой с писателями Федоровым и Куприным. «Это начало моей новой жизни было самой темной душевной порой, внутренне самым мертвым временем всей моей молодости, хотя внешне я жил тогда очень разнообразно, общительно, на людях, чтобы не оставаться наедине с самим собой».